Dopo l’era dei primi insediamenti siculi, la colonizzazione da parte dei Greci a cui gli antichi abitanti si assimilarono negli usi e nei costumi e l’occupazione da parte dei romani, passarono per Modica i Bizantini, lasciando resti della loro presenza soprattutto nelle necropoli sia all’interno della città o nelle immediate vicinanze, sia a Cava d’Ispica. Trascorsi questi secoli “bui” durante i quali tutta l’isola subisce le dominazioni da parte di popolazioni barbariche: Vandali, Eruli, e Goti, agli inizi del IX secolo si fanno avanti i Saraceni.
La Sicilia era una terra fertile e molto appetibile per motivi commerciali posta in uno dei punti più favorevoli di tutto il Bacino del Mediterraneo, il cuore dei traffici commerciali dell’epoca. Modica viene espugnata intorno al 844-845, da un esercito di Saraceni guidato da Al Fadn ibn Gafar al Hamdani e fu sotto gli Arabi che la città divene un importante centro agricolo e commerciale con il nome di Mohac.
Dopo due secoli di dominazione Araba la città, così come tutta la Sicilia, venne riconquistata dai Normanni. La liberazione della Sicilia dalla dominazione Araba si svolse dal 1061 al 1091. Gualtieri, uno dei capitani al servizio di Ruggero d’Altavilla, il capo dei Normanni, venne investito del titolo di Conte di Modica.
Anche i suoi figli Goffredo, Rinaldo, Aquino e Gualtiero furono chiamati Conti di Modica fino a quando fu in vita Guglielmo il Buono, si scatenò allora una feroce lotta per la succesione al trono. Si formarono due partiti, uno nazionale che avrebbe voluto portare sul trono Tancredi di Lecce, figlio di Ruggero di Calabria e l’altro che voleva sul trono Enrico, imperatore di Svevia e marito di Costanza, figlia di re Ruggero d’Altavilla.
Tancredi ebbe la meglio ma, in seguito alla sua morte, prevalse il partito di Enrico di Svevia che si impossessò del trono di Sicilia e si vendicò di quanti gli si erano opposti, tra questi c’erano anche i conti di Modica che furono spogliati dei loro beni. Modica rimase per un certo periodo un feudo del Demanio statale, passò quindi agli Angioini e vi rimase fino ai Vespri Siciliani che ebbero come conseguenza la cacciata degli odiati francesi e del loro potere tirannico da tutta la Sicilia.
Anche a Modica, così come in molte altre città, ci fu una violenta ribellione contro gli Angioini che vennero cacciati e la cittadinanza nominò come governatore Federico Mosca. Il potera era, in questo momento, detenuto dagli Aragonesi, l’Isola era diventata uno dei Regni della Corona Spagnola. Nel 1296, in seguito al matrimonio tra Isabella Mosca e Manfredi Chiaramonte, la Contea passò ai Chiaramonte. I Chiaramonte tenero la Contea per circa un secolo fino a quando, l’ultimo discendende maschile della famiglia fu fatto decapitare allo Steri di Palermo per aver tramato contro il re. Il periodo dei Chiaramonte fu senza dubbio il più vivace di tutta la storia della Contea, i Conti infatti, con lo sfarzo della loro corte fecero spesso concorrenza alla Regia Corte.
Ai Chiaramonte successero i Cabrera, di origini spagnole venuti in Sicilia al seguito del nuovo re Martino. Fu sotto i Cabrera che si verificò un grave fatto di sangue che vide la morte di 360 ebrei. La strage avvenne la sera del 15 agosto del 1474, giorno dell’Assunzione. Alla carneficina partecipò tutto il popolo di Modica. L’episodio precedette, di poco, la formulazione, da parte di Ferdinando il Cattolico, dell’editto di espulsione degli ebrei dall’isola nel 1492.
La Contea passò quindi agli Henriquez, quando Anna Cabrera andò in sposa a Federico Henriquez. Gli Henriquez-Cabrera furono Conti di Modica fino al 1702.
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